李承辉副教授研究团队合成出新型氮杂稠环染料并命名为,结构性转化
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在众多平面型含氮有机染料中,酞菁(Phthalocyanine)由于出色的光物理性质以及优异的稳定性,受到了极其广泛的关注。通过改变酞菁的母核结构,可以在保留酞菁部分优点的同时,获得更多新的性质。邻苯二甲腈作为制备酞菁最常见的前体,常用来制备核修饰的酞菁衍生物,例如亚酞菁、超酞菁,替换异吲哚单元的大环化合物等。然而,目前常见的母核修饰酞菁衍生物存在制备产率低、分离难、结构非平面等问题。因此,利用邻苯二甲腈为前体,通过高效便捷的制备方法获得新型的平面型π共轭分子仍是一个挑战。

近日,兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室邵向锋教授课题组于Angew.Chem.Int.Ed.上发表了他们在硫族原子杂化分子碗的区域选择性功能化方面的研究工作。作者采用FeCl3作为反应试剂首次实现了硫杂素馨烯外围烷氧基向邻醌结构的高效转化,并以此反应为基础完成了从“碗状分子”向“勺状分子”结构性转化以及光电性能的调控。文章DOI:10.1002/anie.201707397.

在前期工作中,李承辉副教授研究团队开发出一种邻苯二甲腈高效制备不对称苯并氮杂BODIPY的方法(Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 9070-9074)。近日,该研究团队利用邻苯二甲腈作为前体,通过一个含有“半酞菁”结构的中间产物,制备得到一类全新的氮杂稠环染料, 该染料吸收光谱与酞菁类似,具有分离度很高的两个吸收峰,根据酞菁的命名规则,将此类物质命名为“酞荭”(Phthalorubine)。实验和理论计算结果表明,酞荭是一类全新的芳香稠环体系,并且具有特殊的配位性质,在配位化学、光电材料等领域有着潜在的应用前景。

共轭稠环化合物因其优异的光电性能而被广泛应用于制作光电功能器件。共轭稠环化合物中的碳原子采取sp2或sp杂化,因此它们大多呈平面结构。从平面共轭到曲面共轭的转变,能够拓展人们对于新颖拓扑结构认识,也能提供平面体系所不具备的独特性能。邵向锋教授课题组发展了硫杂素馨烯这一新型碗状分子的高效合成策略(Angew.Chem.Int.Ed.,2014,53,535–538),并合成了硒杂和碲杂素馨烯(Chem.Commun.,2016,52,14486–14489);阐明了硫杂素馨烯的构效关系,揭示了外围苯环、硫族原子、烷氧基为三个化学活性位点,并针对这三个位点开展了区域选择性功能化。以Oxone为试剂使外围苯环选择性开环(Angew.Chem.Int.Ed.,2015,54,267–271),进而制备了手性共轭稠环(Chem.Eur.J.,2017,23,DOI:10.1002/chem.201703469;以H2O2为试剂对噻吩环进行了选择性氧化,进而通过静电作用与苯并菲形成了手性共结晶(Chem.Commun.,2017,53,1546–1549)。

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